Mis on aromaatsed süsivesinikud?

Üks looduses rohkesti ühendeid on süsinikuühend, milles see ühend koosneb süsinikuaatomitest ja teistest süsinikuaatomitega seotud aatomitest. Üks lihtsamaid süsinikuühendeid on süsivesinikud, kus nendes ühendites on küllastumata ühendeid, mida nimetatakse aromaatseteks süsivesinikeks.

Aromaatsed süsivesinikud või areenid on tsüklilised süsivesinikud, millel on kaksiksidemed. Sellel ühendil on kuus süsinikuaatomit vahelduvate ühe- ja kaksiksidemetega, mida nimetatakse benseenitsükliks. Samal ajal on benseenitsüklit sisaldavad aromaatsed ühendid tuntud kui benzenoidid ja need, mis ei sisalda benseenitsüklit, kui mitte-benseenoidid.

Benseen on veel üks nimetus kõige kuulsamatele aromaatsetele süsivesinikele, kus selle benseeni molekulvalemiks on C6H6, mis näitab, et see ühend on väga küllastumata. Benseenis vahelduvate konjunktsiooniga kaksiksidemete olemasolu muudab selle süsivesinikuühendi suhteliselt stabiilseks molekuliks ja moodustab osonoolises triosoniide.

Areeni füüsikalised omadused (aromaatsed süsivesinikud)

Areenid on mittepolaarsed molekulid, tavaliselt värvusetud või eristuva aroomiga tahked vedelikud, näiteks õhuvärskendajates ja kamperis. Areenid ei saa vees seguneda, kuid on kergesti segatavad orgaaniliste lahustitega ja põlevad helendava tahmaleegiga.

(Loe ka: füüsikaliste ja keemiliste muutuste mõistmine ja näited)

Arena keemilised omadused

Areenil toimusid elektrofiilsed asendusreaktsioonid, kus nende reaktsioonide hulka kuulusid halogeenimis-, nitraerimis-, sulfoonimis- ja friedel-craft-reaktsioonid. Elektrofiilse asendusmehhanism hõlmab kolme etappi, nimelt elektrofiilide tekitamist, vahepealse süsinikkatioonide moodustumist ning prootonite eemaldamist karbokatsioonist ja toote moodustumisest.

  • Halogeenimine

Aromaatsed süsivesinikud reageerivad halogeenidega tingitud Lewise hapetega nagu AlCl 3 või FeCl 3 või veebr 3 , moodustamaks halo-areenid.

  • Nitreerimine

Kui benseeni kuumutatakse kontsentreeritud lämmastikhappe ja kontsentreeritud väävelhappe (nn lämmastikusegu) seguga, asendatakse benseenitsükli vesinik nitrogrupiga (-NO2).

  • Friedel-Crafti reaktsioon

Selles reaktsioonis töödeldakse benseeni alküülhalogeniididega veevaba alumiiniumkloriidi juuresolekul ja moodustub alküülbenseen.

  • Põlemine

Aromaatsete süsivesinike tavalised põlemisreaktsioonid on:

põletamine

Benseeni põletamine:

C 6 H 6 + 15/2 O 2 --- 6CO 2 + 3H 2 O + Energy

Funktsionaalse rühma juhtimise efektid

Teise asendaja asend benseenis sõltub benseeniringis juba esineva asendaja olemusest. Seda tuntakse kui asendaja suunavat toimet.

  • Orto juhtgrupp ja para suunavad orto- ja paraasendisse sisenevaid rühmi. Näide: –OH, –NH2, –NHR, –NHCOCH3, –OCH3, –CH3. Need rühmad aktiveerivad benseenitsükli elektrofiilse asenduse vastu.
  • Metadirektiivi rühm suunab meta-positsiooni sisenevat rühma: metarühma draiverite näited on: -NO2, -CN, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -SO3H.